Окислительные реакции соединения, в которых две молекулы (или части одной и той же молекулы) соединяются вместе благодаря окислению одной из частиц, являются полезными синтетическими превращениями – особенно когда необходимо провести стереохимический контроль реакции и получить хиральную форму продукта. Однако, большинство используемых методов включает токсичные или редкие металлы в качестве катализаторов.
Экологически благоприятные реагенты на основе высоковалентного йода (содержащие связи окисленного йода – I=O) являются привлекательной альтернативой. Тем не менее, Казуаки Ишихара из Университета Нагоя объясняет, что с органической точки зрения присоединение йода по ароматическому кольцу часто приводит к получению чрезвычайно опасных взрывчатых веществ, которые необходимо регенерировать используя такие окислители как мета-хлорбензойная ксислота (mCPBA), которая генерирует множество отходов.
Для того чтобы сделать эти реакции более «зелеными» команда Ишихары предприняла радикальный шаг в замене йода присоединенного к углероду на анионы йодит (IO2-) или гипойодит (IO-), которые могут быть генерированы из йодида (I-) простыми окислителями, такими как перекись водорода, при этом отходом будет служить только вода. Для растворения неорганического йодита в органических растворителях и обеспечения стереохимического контроля реакции, ученые соединили (гипо)йодит с четвертичным аммониевым основанием в качестве противоиона. Схожие соли используются для переноса кислых или щелочных ионов из водной фазы в органическую, однако до сих пор не использовались в окислительно-восстановительных реакциях.
Катализатор на основе соли работал невероятно хорошо. Получена высокая селективность с такой минимальной загрузкой катализатора, которая пока еще не была использована в асимметрическом катализе на основе йода. Однако до сих пор ученым на самом деле не ясно, каким образом хиральный ион аммония оказывает влияние на стереохимический контроль реакции.
